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原因: wmill.get_state() / set_state() はフローのインラインスクリプトでは実行をまたいで保存されない。毎回 None が返るため、毎回「現在時刻 - 10分」で検索→常に変更ありで通知していた。
修正: Windmill Variable（実行をまたいで確実に永続化される）に切り替え
変更前 変更後
wmill.get_state() wmill.get_variable("u/admin/SHIRAOU_LAST_CHECKED_AT")
wmill.set_state({...}) wmill.set_variable("u/admin/SHIRAOU_LAST_CHECKED_AT", checked_at)
次回の5分タイマーで実行されたら since が前回の checked_at になるはずです。しばらく様子を見てみてください。